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Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannane → (E)-Ethyl 5-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylisoxazole-3-carboxylate

HRID 1478176
ノート
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反応式

HRID 1478176 の反応式
C([Sn](CCCC)(CCCC)/[CH:6]=[CH:7]/[C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])CCC.Br[C:21]1[O:25][N:24]=[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[C:22]=1[CH3:31]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:11][C:8]([CH3:9])([CH3:10])/[CH:7]=[CH:6]/[C:21]1[O:25][N:24]=[C:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[C:22]=1[CH3:31]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 10948728Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannaneHCID 58828802Ethyl 5-bromo-4-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 131736501(E)-Ethyl 5-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylisoxazole-3-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 312751,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

(E)-Tributyl(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)stannane (1194 mg, 0.8 mmol) and ethyl 5-bromo-4-methylisoxazole-3-carboxylate (Intermediate A) (187 mg, 0.8 mmol) were dissolved in dioxane (6 mL) and the mixture was degassed thoroughly, refilling with nitrogen. Pd(Ph3P)4 (92 mg, 0.080 mmol) was added and the mixture was stirred at 100° C. for 16 hours. The crude reaction mixture was adsorbed onto silica and purification by chromatography eluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane afforded the title compound;

後処理

  1. customthe mixture was degassed thoroughly
  2. customThe crude reaction mixture
  3. customwas adsorbed onto silica and purification by chromatography
  4. washeluting with 0-10% EtOAc in iso-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7830f39f1214ff6b9e9ada99ad7c4ae
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09403810B2

反応ノート

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