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4-Azidoaniline → (2S,3S)-ethyl-3-((S)-1-((1-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamino)-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylate

HRID 1478648
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反応式

HRID 1478648 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@@H:8]([C:9](=[O:24])[NH:10][C@@H:11]([CH2:18][C:19]2[N:20]=[CH:21][S:22][CH:23]=2)[C:12](=[O:17])[NH:13][CH2:14][C:15]#[CH:16])[O:7]1)=[O:5])[CH3:2].[N:25]([C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH2:32])=[CH:30][CH:29]=1)=[N+:26]=[N-:27].CCCC[Sn](OC(C)=O)(CCCC)CCCC>CC(O)(C)C.CCO.O.[O-]S([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@@H:8]([C:9](=[O:24])[NH:10][C@@H:11]([CH2:18][C:19]2[N:20]=[CH:21][S:22][CH:23]=2)[C:12]([NH:13][CH2:14][C:15]2[N:27]=[N:26][N:25]([C:28]3[CH:34]=[CH:33][C:31]([NH2:32])=[CH:30][CH:29]=3)[CH:16]=2)=[O:17])[O:7]1)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 846744-AzidoanilineHCID 16682741Tributyltin acetateHCID 71817782(2S,3S)-ethyl-3-((S)-1-oxo-1-(prop-2-ynylamino)-3-(thiazol-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylate

生成物 1

HCID 131736519(2S,3S)-ethyl-3-((S)-1-((1-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamino)-1-oxo-3-(thiazol-4-yl)propan-2-ylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylate収率 85.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24462
Copper Sulfate
触媒
HCID 86659795t-BuOH EtOH H2O溶媒

実験手順

The general click procedure was used substituting the following quantities using: 37 (29.5 mg, 0.084 mmol); 4-azidoaniline (11.3 mg, 0.084 mmol); CuSO4 (3.0 mg, 0.02 mmol); NaAsc (7.0 mg, 0.03 mmol); TBTA (5.0 mg, 0.009 mmol); in t-BuOH/EtOH/H2O (2:1:0.5); afforded 48 as a white solid (35 mg, 85.9%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): d=8.73 (s, 1H); 8.18 (bs, 1H); 7.86 (s, 1H); 7.85-7.83 (d, 1H, J=8.17 Hz); 7.46-7.35 (d, 2H, J=8.58 Hz); 7.06 (s, 1H); 6.80-6.78 (d, 2H, J=8.62 Hz), 4.78-4.77 (q, 1H): 4.48-4.47 (d, 2H, J=5.60 Hz); 4.29-4.23 (m, 2H); 3.65-3.64 (d, 1H, J=1.59 Hz): 3.51-3.51 (d, 1H, J=1.59 Hz); 3.41-3.24 (m, 2H): 1.33-1.30 (t, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): 169.12, 166.74, 166.14, 153.09, 151.8, 147.32, 144.44, 127.90, 121.86, 120.73, 115.77, 115.0, 62.07, 53.39, 52.23, 34.51, 34.39, 32.70, 13.6.

出典と根拠

ORDレコード
ord-5c23a280a2f247d8bc64d37183c5478e
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09403843B2

反応ノート

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