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Thiourea → HCID 58442523、化合物

HRID 1480672
ノート
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反応式

HRID 1480672 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:8]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH3:19])=O.[NH2:20][C:21]([NH2:23])=[S:22]>CCO>[CH3:19][C:6]1[CH:7]=[C:8]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:9]=[C:10]([CH3:11])[C:5]=1[C:3]1[N:20]=[C:21]([NH2:23])[S:22][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2723790ThioureaHCID 58442436HCID 58442436、化合物

生成物 1

HCID 58442523HCID 58442523、化合物収率 59.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-bromo-1-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenyl)ethanone (5.18 g, 16.2 mmol) and thiourea (1.24 g, 16.3 mmol) in 95% EtOH (23.2 mL) was heated at reflux for 60 min. The solution was concentrated and added with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL). The resultant precipitate was filtered and recrystallized in toluene (30 mL). The solids were filtered and dried under vacuum to give 4-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenyl)thiazol-2-amine (2.84 g) as yellow solids in 59% yield: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.33 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.26 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.10 (d, J=7.3, 2H), 6.72 (s, 2H), 6.30 (s, 1H), 5.18 (bs, 2H), 2.14 (s, 6H).

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 60 min
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. additionadded with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (5.0 mL)
  5. filtrationThe resultant precipitate was filtered
  6. customrecrystallized in toluene (30 mL)
  7. filtrationThe solids were filtered
  8. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-0fb2f7818f8c4c8ca846aa50dfde09c6
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409902B2

反応ノート

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