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Thiourea → HCID 58442442、化合物

HRID 1480691
ノート
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反応式

HRID 1480691 の反応式
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:8]([O:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH3:21])=O.[NH2:22][C:23]([NH2:25])=[S:24]>CCO>[CH3:20][O:19][C:15]1[CH:14]=[C:13]([CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)[O:12][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH3:11])[C:5]([C:3]2[N:22]=[C:23]([NH2:25])[S:24][CH:2]=2)=[C:6]([CH3:21])[CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2723790ThioureaHCID 58442432HCID 58442432、化合物

生成物 1

HCID 58442442HCID 58442442、化合物収率 65.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 2-bromo-1-(4-(3-methoxyphenoxy)-2,6-dimethylphenyl)ethanone (6.98 g, 20.0 mmol) and thiourea (1.52 g, 20.0 mmol) in 95% EtOH (28.5 mL) was heated at reflux for 5.0 h. The solution was concentrated and added with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (1.0 mL), and extracted with ethyl acetate (100 ml). The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous MgSO4(s), and concentrated under reduced pressure to give 4-(4-(3-methoxyphenoxy)-2,6-dimethylphenyl)thiazol-2-amine (4.30 g) as deep-brown oil, which was used directly for the next step without further purification.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 5.0 h
  3. concentrationThe solution was concentrated
  4. additionadded with water (50 mL) and saturated aqueous Na2CO3 (1.0 mL)
  5. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml)
  6. washThe organic layer was washed with brine
  7. dry with materialdried over anhydrous MgSO4(s)
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-f46f5420ee854e288c82f47968dd59ba
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409902B2

反応ノート

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