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7-(2-Chloro-5-fluoro-phenoxy)-4-hydroxy-1-iodo-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester → 7-(2-Chloro-5-fluoro-phenoxy)-1-cyano-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1480993
ノート
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反応式

HRID 1480993 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8](I)[C:9]2[C:14]([C:15]=1[OH:16])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([O:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[Cl:25])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2].[C:27]([Cu])#[N:28]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]([C:27]#[N:28])[C:9]2[C:14]([C:15]=1[OH:16])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([O:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[Cl:25])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 898129217-(2-Chloro-5-fluoro-phenoxy)-4-hydroxy-1-iodo-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl esterHCID 178418546HCID 178418546、化合物

生成物 1

HCID 898130057-(2-Chloro-5-fluoro-phenoxy)-1-cyano-4-hydroxy-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester収率 84.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 7-(2-chloro-5-fluoro-phenoxy)-4-hydroxy-1-iodo-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (180 mg) and CuCN (66 mg) in NMP (2 mL) was stirred at 130° C. for 1 h; then cooled, diluted with DCM, filtered, then washed with water, dil. NaCl solution, dried over sodium sulphate, filtered, concentrated, the residue was column purified to give the desired product (120 mg). LC MS ESI: 387 (M+1)+.

後処理

  1. temperaturethen cooled
  2. filtrationfiltered
  3. washwashed with water, dil. NaCl solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-4c548f56067b47b4b4b1b23ec53ffc1e
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409892B2

反応ノート

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