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Piperidine → {(S)-1-[(S)-2-((2S,4S)-4-Amino-2-benzylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclohexyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1481923
ノート
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反応式

HRID 1481923 の反応式
C1C2C(COC(=O)[NH:17][C@H:18]3[CH2:22][C@@H:21]([C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[N:20]([C:33](=[O:55])[C@@H:34]([NH:41][C:42](=[O:54])[C@@H:43]([N:45]([C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48])[CH3:46])[CH3:44])[CH:35]4[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36]4)[CH2:19]3)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.N1CCCCC1>CN(C=O)C>[C:50]([O:49][C:47](=[O:48])[N:45]([C@H:43]([C:42](=[O:54])[NH:41][C@@H:34]([CH:35]1[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]1)[C:33]([N:20]1[CH2:19][C@@H:18]([NH2:17])[CH2:22][C@H:21]1[C:23](=[O:32])[NH:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:55])[CH3:44])[CH3:46])([CH3:51])([CH3:52])[CH3:53]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 8082PiperidineHCID 118677385((3S,5S)-5-benzylcarbamoyl-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

生成物 1

HCID 90231684{(S)-1-[(S)-2-((2S,4S)-4-Amino-2-benzylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclohexyl-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester収率 100.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

((3S,5S)-5-Benzylcarbamoyl-1-{(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-2-cyclohexyl-acetyl}-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (100 mg, 0.13 mmol) was dissolved in DMF (0.9 mL) at room temperature and piperidine (0.1 mL) was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, concentrated and the residue purified by silica gel chromatography to give the title compound as a white foam (71 mg, 52%).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue purified by silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-3899d05e178347c980819fa3ccfea9da
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09409888B2

反応ノート

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