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Hydrochloric Acid → 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

HRID 1483086
ノート
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反応式

HRID 1483086 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH:11](OCC)[O:12]CC)[N:8]([CH:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[C:6]=2[N:7]=1.Cl.O.CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[N:8]([CH:18]3[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]3)[C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 21899848Ethylacetate heptaneHCID 583154492-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

生成物 1

HCID 583154052-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde収率 82.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

実験手順

A mixture of 2-chloro-7-cyclopentyl-6-diethoxymethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (4.26 g, 13 mmol) in dioxane is added concentrated HCl. After reaction is completed within 10 min, water is added and then extracted with ethyl acetate. Solvent is removed to give a brown color crude product. Column is run using heptane/ethyl acetate (6:4) to give 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde (2.69 g, 82%). MS (ESI) m/z 350.4 (M+H)+

後処理

  1. customAfter reaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customSolvent is removed
  4. customto give a brown color crude product

出典と根拠

ORDレコード
ord-d2e7e18f92154dfe8dfd838073ab0351
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09416136B2

反応ノート

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