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Morpholine → 4-(3-Aminophenyl)-5,7-dimethyl-6-[4-(morpholinomethyl)phenyl]chromen-2-one

HRID 1483189
ノート
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反応式

HRID 1483189 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([CH3:20])=[C:15](Br)[C:16]=3[CH3:18])[O:11][C:10](=[O:21])[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1.[NH:33]1[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O.CCOC(C)=O.O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([CH3:20])=[C:15]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([CH2:23][N:33]5[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]5)=[CH:25][CH:26]=4)[C:16]=3[CH3:18])[O:11][C:10](=[O:21])[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27355934-(Bromomethyl)phenylboronic acidHCID 894779214-(3-Aminophenyl)-6-bromo-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one

生成物 1

HCID 715489304-(3-Aminophenyl)-5,7-dimethyl-6-[4-(morpholinomethyl)phenyl]chromen-2-one収率 75%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 962Water溶媒2 回
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 4-(3-aminophenyl)-6-bromo-5,7-dimethyl-2H-chromen-2-one (6-4) (25 mg, 0.073 mmol), 4-(bromomethyl)phenylboronic acid (24 mg, 0.11 mmol), morpholine (30 μL, 0.35 mmol), K2CO3 (18 mg, 0.13 mmol), dichloro(1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II)-dichloromethane adduct (6 mg, 0.007 mmol), water (0.3 mL) and 1,4-dioxane (2.7 mL) was heated in a sealed vial in a microwave reactor at 130° C. for 30 min. To the mixture was added EtOAc and water, and extracted with EtOAc. The organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexanes: EtOAc=1:1˜0:1) to afford the title compound 6-5 (24 mg, 75% yield) as a yellow oil.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexanes: EtOAc=1:1˜0:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a741ebfedc054e29aee943e3e92f4be6
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09416121B2

反応ノート

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