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Ethyl Acetate → (S)-1-(4-(benzylamino)-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)propan-2-ol

HRID 1485504
ノート
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反応式

HRID 1485504 の反応式
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[C:10]2[S:18][CH:17]=[C:16]([C:19]#[CH:20])[C:11]=2[N:12]=[C:13](Cl)[N:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:21][CH2:22][C@@H:23]([OH:25])[CH3:24].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1>[CH2:1]([NH:8][C:9]1[C:10]2[S:18][CH:17]=[C:16]([C:19]#[CH:20])[C:11]=2[N:12]=[C:13]([NH:21][CH2:22][C@@H:23]([OH:25])[CH3:24])[N:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 7311736(S)-(+)-1-Aminopropan-2-olHCID 86675659N-benzyl-2-chloro-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine

生成物 1

HCID 53239538(S)-1-(4-(benzylamino)-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)propan-2-ol収率 52.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

N-Benzyl-2-chloro-7-ethynylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine (30 mg, 0.096 mmol) was dissolved in anhydrous dioxane (0.5 mL) and (S)-1-aminopropan-2-ol (23 μL, 0.288 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 120° C. for 24 hours. After adding ethyl acetate (3 mL), the reaction mixture was washed with brine. After drying with MgSO4 and concentrating by filtration, purification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane:1/3→1/1) yielded the target compound of Example 44 (17 mg, 50% yield).

後処理

  1. washthe reaction mixture was washed with brine
  2. dry with materialAfter drying with MgSO4
  3. concentrationconcentrating by filtration, purification by silica gel chromatography (ethyl acetate/hexane:1/3→1/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d66a8002ac840b5a63067327f44a0ea
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09422307B2

反応ノート

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