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Potassium Carbonate → 4-chloro-3-(6-chloro-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-(2-hydroxy-phenyl)-N-methyl-benzamide

HRID 1485943
ノート
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反応式

HRID 1485943 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([C:6]([N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[OH:16])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.Br[C:29]1[C:30]([CH3:36])=[CH:31][C:32]([Cl:35])=[N:33][CH:34]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([C:6]([N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[OH:16])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[C:29]1[CH:34]=[N:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][C:30]=1[CH3:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27344275-Bromo-2-chloro-4-methylpyridineHCID 686030284-chloro-N-(2-hydroxy-phenyl)-N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzamide

生成物 1

HCID 866425714-chloro-3-(6-chloro-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-(2-hydroxy-phenyl)-N-methyl-benzamide収率 119.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 4-chloro-N-(2-hydroxy-phenyl)-N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzamide (100 mg, 0.26 mmol, Step 8A), 5-bromo-2-chloro-4-methyl-pyridine (200 mg, 0.52 mmol), Pd(PPh3)4 (30 mg, 0.026 mmol), K2CO3 (180 mg, 1.3 mmol) in dioxane (2.5 mL), was heated at 100° C. for 12 hrs. The mixture was dried in vacuo in the presence of silica gel and directly chromatographed on silica gel (eluent: ethyl acetate/hexane (1/4 up to 2/3)) to yield 4-chloro-3-(6-chloro-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-(2-hydroxy-phenyl)-N-methyl-benzamide (120 mg). MS [M+H]+: 387.0; tR=2.27 min. (method 1)

後処理

  1. customThe mixture was dried in vacuo in the presence of silica gel
  2. customdirectly chromatographed on silica gel (eluent: ethyl acetate/hexane (1/4 up to 2/3))

出典と根拠

ORDレコード
ord-9206449184e5402c822286fa84c16724
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09422310B2

反応ノート

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