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(2S,3S)-benzyl 3-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate → (2S,3S)-3-Amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid

HRID 1486081
ノート
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反応式

HRID 1486081 の反応式
[N:1]([C@@H:4]([CH3:24])[C@H:5]([NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C:6]([O:8]CC1C=CC=CC=1)=[O:7])=[N+]=[N-]>CO>[NH2:1][C@@H:4]([CH3:24])[C@H:5]([NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C:6]([OH:8])=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 131736777(2S,3S)-benzyl 3-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate

生成物 1

HCID 90079392(2S,3S)-3-Amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid収率 103.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of (2S,3S)-benzyl 3-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate (1.7 g, 5.08 mmol) and PdC (5%, wet) (340 mg, 319 μmol) in MeOH (16.4 g, 20.7 ml) was shaken under H2 (50 PSI) for 3.5 h, then filtered through a bed of celite and concentrated to give (2S,3S)-3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid (1.15 g, quant.) as a white solid.

後処理

  1. filtrationfiltered through a bed of celite and
  2. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e1e61d9039044f85929c4381d359301f
出典データセット
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09422331B2

反応ノート

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