N4-(3-bromophenyl)-4,6,7-Quinazolinetriamine → N-(3-bromophenyl)pyrazino[2,3-g]quinazolin-4-amine

HRID 1489590

反応式

HRID 1489590 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([NH2:17])=[C:13]([NH2:16])[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1.O1CCO[CH:23](O)[CH:22]1O>CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[NH:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]3[N:17]=[CH:23][CH:22]=[N:16][C:13]=3[CH:14]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1

参加物

4

反応物 2

HCID 2426N4-(3-bromophenyl)-4,6,7-QuinazolinetriamineHCID 961701,4-Dioxane-2,3-diol

生成物 1

HCID 5328246N-(3-bromophenyl)pyrazino[2,3-g]quinazolin-4-amine収率 84.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of 4-(3-bromoanilino)-6,7-diaminoquinazoline (90 mg, 0.27 mmol) and 1,4-dioxane-2,3-diol (0.2 g, 1.6 mmol) [Venuti, M. C.; Synthesis, 1982, 61-63] in MeOH (20 mL) is stirred at room temperature overnight to give a precipitate of 4-(3-bromoanilino)pyrazino[2,3-g]quinazoline (80 mg, 83%). 1H NMR (DMSO) δ10.45 (1H, brs), 9.52 (1H, s), 9.09 (1H, d, J=1.6 Hz), 9.06 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.71 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.32 (1H, brs), 7.99 (1H, m), 7.45-7.34 (2H, m). ##STR24##

出典と根拠

ORDレコード
ord-c68c5321e34a4300ad340cb262690622
出典データセット
uspto-grants-1997_10
特許番号
US05679683

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