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Potassium Iodide → 4-[6-(2,3-Dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester

HRID 1494220
ノート
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反応式

HRID 1494220 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH3:15])[C:9]=1[O:16][CH3:17].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[C:23]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:22]=1[OH:31].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CC(C)=O>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH3:15])[C:9]=2[O:16][CH3:17])=[C:23]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:22]=1[OH:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13019281Methyl 2,4-dihydroxy-3-propylbenzoateHCID 149862831-(6-Bromohexyl)-2,3-dimethoxybenzene

生成物 1

HCID 149862944-[6-(2,3-Dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180
Acetone
溶媒

実験手順

A mixture of 29.2 g (0.097 mol) of 1-(6-bromohexyl)-2,3-dimethoxybenzene, 18.5 g (0.088 mol) of 2,4-dihydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester, 18.2 g (0.13 mol) of anhydrous potassium carbonate and 21.9 g (0.13 mol) of potassium iodide in 550 mL of anhydrous acetone was stirred at reflux for 22 hours. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure to an oil which was purified by HPLC using 8% ethyl acetate-hexane to give 31.4 g (83% yield) of 4-[6-(2,3-dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester as an oil.

後処理

  1. temperatureat reflux for 22 hours
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure to an oil which
  4. customwas purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc71395cdbf34f92b1399a8705e659e3
出典データセット
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05025036

反応ノート

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