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Acetone → 5-Chloro-2-hydroxy-4-[6-[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]hexyloxy]-3-propylbenzoic acid methyl ester

HRID 1494230
ノート
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反応式

HRID 1494230 の反応式
I[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:9]=1[O:22][CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[CH3:30][O:31][C:32](=[O:45])[C:33]1[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[C:36]([OH:40])=[CH:35][C:34]=1CC(O)C.C(=O)([O-])[O-:47].[K+].[K+].[CH3:52][C:53]([CH3:55])=O>>[CH3:30][O:31][C:32](=[O:45])[C:33]1[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[C:36]([O:40][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:9]=2[O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[C:35]([CH2:52][CH2:53][CH3:55])[C:34]=1[OH:47]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 180AcetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 149862851-(6-Iodohexyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)benzeneHCID 678827165-Chloro-2,4-dihydroxypropylbenzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 149863355-Chloro-2-hydroxy-4-[6-[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]hexyloxy]-3-propylbenzoic acid methyl ester収率 68%

実験手順

A mixture of 0.41 g (0.8 mmol) of 1-(6-iodohexyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)benzene, 0.18 g (0.74 mmol) of 5-chloro-2,4-dihydroxypropylbenzoic acid methyl ester and 0.22 g (1.6 mmol) of potassium carbonate in 15 mL of acetone was stirred at reflux for 16 hours. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated to an oil. Chromatography on 30 g of silica gel and elution with 10% ethyl acetate-hexane gave 0.31 g (68% yield) of 5-chloro-2-hydroxy-4-[6-[2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]hexyloxy]-3-propylbenzoic acid methyl ester as an oil.

後処理

  1. temperatureat reflux for 16 hours
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated to an oil
  4. washChromatography on 30 g of silica gel and elution with 10% ethyl acetate-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-30dd45849d2f41e888005453ea1a8781
出典データセット
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05025036

反応ノート

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