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Cesium carbonate → (R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

HRID 1499215
ノート
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反応式

HRID 1499215 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+]([O-])=O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C@@H:18]([OH:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[C:14]([N:24]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[N:25]2)[CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:23][C@H:18]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:12]([Cl:11])=[CH:13][C:14]=2[N:24]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[N:25]2)[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 7351522-Chloro-4-nitropyridineHCID 25210912(alphaR)-4-Chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-alpha-(trifluoromethyl)benzenemethanol

生成物 1

HCID 117942068(R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 2-chloro-4-nitropyridine (200 mg, 1.00 mmol) in 1,4-dioxane (6 mL) was added. (R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol (368 mg, 1.27 mmol), and Cs2CO3 (828 mg, 2.54 mmol). The reaction was heated to 80° C. for 12 h, then cooled to RT, diluted with water, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane) provided (R)-2-chloro-4-(1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine as an off-white solid.

後処理

  1. temperaturecooled to RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-972ef6ea135b4d459c0c56843d2a179f
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09199994B2

反応ノート

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