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Potassium Carbonate → 5-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazole

HRID 1500844
ノート
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反応式

HRID 1500844 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]2[N:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:7]([CH2:9]Cl)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:20][S:21]([C:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[NH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]2[N:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:7]([CH2:9][N:26]3[C:27]4[C:32](=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[C:24]([S:21]([CH3:20])(=[O:22])=[O:23])=[CH:25]3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 618081805-Chloro-2-(chloromethyl)-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-benzimidazoleHCID 867677903-methanesulfonyl-1H-indole

生成物 1

HCID 729499725-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazole収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

A mixture of 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzo[d]imidazole (120 mg, 0.37 mmol) and 3-(methylsulfonyl)-1H-indole (72 mg, 0.37 mmol) in DMF (3 mL) was treated with K2CO3 (104 mg, 0.74 mmol) at RT. The reaction solution was stirred at RT for overnight. The solid was filtered off and the filtrate was purified by prep-HPLC to give 5-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazole (100 mg, yield: 78%) as off-white solid.

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. customthe filtrate was purified by prep-HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c13fc012a664b9b8b8009bb5fb82c17
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206191B2

反応ノート

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