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Nitrogen → HCID 86709516、化合物

HRID 1501819
ノート
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反応式

HRID 1501819 の反応式
[OH:1][CH:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]2)[C:5](=[O:19])[NH:4][CH:3]1[CH3:20].C[C:22]1([CH3:62])[C:48]2[C:43](=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)[O:42]C2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C([O-])([O-])=[O:64].[K+].[K+].N#N.O>CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].O1CCOCC1>[OH:1][CH:2]1[C:6]2([CH2:7][CH2:8][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])=[O:13])[CH2:10][CH2:11]2)[C:5](=[O:19])[N:4]([C:22]2[CH2:62][O:42][C:43](=[O:64])[CH:48]=2)[CH:3]1[CH3:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 947NitrogenHCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 86709515HCID 86709515、化合物

生成物 1

HCID 86709516HCID 86709516、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a round bottom flask was charged tert-butyl 4-hydroxy-3-methyl-1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate (1000 mg, 3.52 mmol), 4-bromofuran-2(514)-one (860 mg, 5.28 mmol), Pd(OAc)2 (79 mg, 0.352 mmol), Xantphos (305 mg, 0.528 mmol), and K2CO3 (972 mg, 7.03 mmol). The flask was sealed, vacuumed and back filled with N2 and filled with dioxane (14 mL) and water (190 μL, 10.6 mmol). The reaction mixture was heated at 90° C. overnight, and filtered through CELITE®. The filtrate was evaporated to give the crude product, which was purified by column chromatography (0-10% MeOH/DCM, came out at 6% MeOH/DCM, followed by another column with 0-100% EtOAc/hex) to give the title compound. LCMS: [(M+1)]+=367

後処理

  1. customThe flask was sealed
  2. filtrationfiltered through CELITE®
  3. customThe filtrate was evaporated
  4. customto give the crude product, which
  5. customwas purified by column chromatography (0-10% MeOH/DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b676f9819c94b79bc51438c61455690
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206198B2

反応ノート

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