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Hydrochloric Acid → 2-Amino-5-[(1-bromo-2-methylindolizin-3-yl)carbonyl]benzoic acid

HRID 1502209
ノート
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反応式

HRID 1502209 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:31])=[C:4]([C:11](/[C:13](=[CH:29]/[CH3:30])/[CH:14]=[C:15]2\[C:16](=C)[N:17]=C(C3C=CC=CC=3)[O:19][C:20]\2=[O:21])=[O:12])[N:5]2[C:10]=1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6]2.[OH-].[K+].Cl>O.CN1C(=O)CCC1>[NH2:17][C:16]1[CH:30]=[CH:29][C:13]([C:11]([C:4]2[N:5]3[C:10]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6]3)=[C:2]([Br:1])[C:3]=2[CH3:31])=[O:12])=[CH:14][C:15]=1[C:20]([OH:19])=[O:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 117761369(5E)-5-{(2E)-2-[(1-bromo-2-methylindolizin-3-yl)carbonyl]but-2-en-1-ylidene}-4-methylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-6H-1,3-oxazin-6-one

生成物 1

HCID 666531732-Amino-5-[(1-bromo-2-methylindolizin-3-yl)carbonyl]benzoic acid収率 109.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

The (5E)-5-{(2E)-2-[(1-bromo-2-methylindolizin-3-yl)carbonyl]but-2-en-1-ylidene}-4-methylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-6H-1,3-oxazin-6-one (18.6 g; 40.4 mmol) is added portionwise to potassium hydroxide (22.7 g; 0.40 mol) in 100 mL of water and 140 mL of NMP. The reaction mixture is heated at reflux for 18 h, cooled to ambient temperature and poured into a hydrochloric acid solution (1 M). The yellow precipitate formed is filtered off and dried under vacuum to give 16.5 g (99%) of a yellow powder.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. customThe yellow precipitate formed
  4. filtrationis filtered off
  5. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-7ba755a81a094572a9e825f06db68e24
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09206177B2

反応ノート

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