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Sodium Nitrite → 5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

HRID 1502979
ノート
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反応式

HRID 1502979 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8].[N:26]([O-])=[O:27].[Na+]>Cl.O.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])[CH:11]=[CH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18]([N:26]=[O:27])[CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 86675163(E)-5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline

生成物 1

HCID 866751645-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To (E)-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline (0.2 g, 0.5 mmol) in concentrated HCl (5.0 ml) at 5° C., was added slowly NaNO2 in water and the reaction was allowed to stir at ambient temperature for 2 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2, and the CH2Cl2 layer washed with water and brine solution. The separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a pale yellow solid that was used in the next step without further purification (0.2 g): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.33 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J=16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J=8.4 Hz, 2H); ESIMS m/z 418.82 ([M+H]+); IR (thin film) 1488, 1112, 860 cm−1.

後処理

  1. washthe CH2Cl2 layer washed with water and brine solution
  2. dry with materialThe separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-19c101112381452eb494f148647709c5
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09211281B2

反応ノート

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