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Cesium carbonate → HCID 90229603、化合物

HRID 1505763
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反応式

HRID 1505763 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:5]2[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:10]=1.[F:16][C:17]([F:28])([F:27])[C:18]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=1[C:20]([NH2:22])=[O:21].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[F:16][C:17]([F:27])([F:28])[C:18]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=1[C:20]([NH:22][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:5]2[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[CH:10]=1)=[O:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 677592-TrifluoromethylbenzamideHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 14944863HCID 14944863、化合物

生成物 1

HCID 90229603HCID 90229603、化合物収率 26.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

1,4-dioxane (20 ml) was added to ethyl 5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylate (600 mg), 2-(trifluoromethyl)benzamide (501 mg), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) (96 mg), cesium carbonate (1.01 g) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (114 mg). After degassing, the mixture was stirred at 100° C. under argon atmosphere for 24 hours. The reaction mixture was filtered off on celite, and the solvent was removed under reduced pressure. The resultant residue was purified on silica gel column chromatography to obtain the titled compound (220 mg) as slightly yellow powder.

後処理

  1. customAfter degassing
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered off on celite
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe resultant residue was purified on silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-c716b85d829949468e16739fcc3b448f
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09216968B2

反応ノート

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