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Acetic Acid → 1-{1-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

HRID 1506242
ノート
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反応式

HRID 1506242 の反応式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][N:13]=[C:14]4[N:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[CH:18]=[CH:17][C:15]4=3)[C:10](=[O:28])[CH:9]=[CH:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:29][C:30]1[S:34][C:33]([CH:35]=O)=[CH:32][CH:31]=1.B.N1C=CC=CC=1C.C(O)(=O)C>CO>[Cl:29][C:30]1[S:34][C:33]([CH2:35][N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][N:13]=[C:14]5[N:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])[CH:18]=[CH:17][C:15]5=4)[C:10](=[O:28])[CH:9]=[CH:8]3)[CH2:3][CH2:2]2)=[CH:32][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 817002-Thiophenecarboxaldehyde, 5-chloro-HCID 16217944Borane;2-methylpyridineHCID 712582261-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

生成物 1

HCID 867266401-{1-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one
収率 75.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

1-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one (20 mg, 0.050 mmol) in methanol was stirred with 5-chlorothiophen-2-carbaldehyde (6.3 μL, 0.06 mmol), 2-picoline borane (6.4 mg, 0.06 mmol) and acetic acid (100 μL) for one day. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=10/1 (v/v)) to give the title compound as a colorless oil (20 mg, yield 75%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=10/1 (v/v))

出典と根拠

ORDレコード
ord-81aac1c10a2a465eaf9c320de049c5ee
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09216999B2

反応ノート

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