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3-(1-(4-Fluorophenyl)cyclohexyl)propanoyl chloride → 2-(2-(1-(4-Fluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-7-vinyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxazole

HRID 1506382
ノート
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反応式

HRID 1506382 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH2:14][CH2:15][C:16](Cl)=[O:17])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:19]([C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)/[C:27](=[N:31]/O)/[CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH2:20]>ClC1C=CC=CC=1Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([CH2:14][CH2:15][C:16]3[O:17][C:26]4[CH2:25][CH2:24][C:23]5[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:21]([CH:19]=[CH2:20])[CH:22]=5)[C:27]=4[N:31]=3)[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 866698893-(1-(4-Fluorophenyl)cyclohexyl)propanoyl chlorideHCID 121012766(NE)-N-(6-ethenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine2 回

生成物 1

HCID 671707562-(2-(1-(4-Fluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-7-vinyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxazole収率 14.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 7239
1,2-Dichlorobenzene
溶媒

実験手順

To a solution of 3-(1-(4-fluorophenyl)cyclohexyl)propanoyl chloride (Preparation 42B, 215 mg, 0.799 mmol) and 6-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one oxime (Intermediate 1, 224 mg, 1.199 mmol) in 1,2-dichlorobenzene (2 mL) was added 4-(dimethylamino)pyridine (6.15 mg, 0.050 mmol), and the mixture was microwaved at 180° C. for 10 mins. The mixture of was purified by Combiflash (silica gel, 24 g) eluting with 5:95 followed by 2:8 ethyl acetate-hexane to give the desired 2-(2-(1-(4-fluorophenyl)cyclohexyl)ethyl)-7-vinyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxazole (47 mg, 14.6% yield) as an oil. LC/MS M+1=402.26.

後処理

  1. customthe mixture was microwaved at 180° C. for 10 mins
  2. additionThe mixture
  3. customof was purified by Combiflash (silica gel, 24 g)
  4. washeluting with 5:95

出典と根拠

ORDレコード
ord-68ab1e70827d4d1899b704b580895c2c
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09216972B2

反応ノート

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