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Cesium carbonate → tert-butyl (3R)-3-[[6-methoxy-5-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]piperidine-1-carboxylate

HRID 1507528
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反応式

HRID 1507528 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][CH:8]=[N:7][C:6]=2[CH:10]=1.I[C:12]1[C:13]([NH:26][C@@H:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][N:29]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:28]2)=[N:14][C:15]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)=[N:16][C:17]=1[O:18][CH3:19].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[CH3:19][O:18][C:17]1[N:16]=[C:15]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]2)[N:14]=[C:13]([NH:26][C@@H:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][N:29]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:28]2)[C:12]=1[C:8]1[S:9][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:10][C:6]=2[N:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 143445645-Methyl-1,3-benzothiazoleHCID 89554305(R)-Tert-butyl 3-(5-iodo-6-methoxy-2-morpholinopyrimidin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 117683808tert-butyl (3R)-3-[[6-methoxy-5-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]piperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Following the same procedure as in step 3 of Example 337 using 5-methyl-1,3-benzothiazole (52.2 mg, 0.35 mmol, 1.80 equiv), tert-butyl (3R)-3-[[5-iodo-6-methoxy-2-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]amino]piperidine-1-carboxylate (100.0 mg, 0.19 mmol, 1.00 equiv), cesium Carbonate (0.37 g, 6.00 equiv), Pd(PPh3)4 (40.4 mg, 0.03 mmol, 0.18 equiv) and copper (I) iodide (6.7 mg, 0.09 mmol, 0.18 equiv) in DMF (6 mL). The crude product was purified by chromatography on a silica gel column eluting with petroleum ether/ethyl acetate (15:1-3:1) to afford the title compound as a light yellow solid. MS m/z [M+H]+ (ESI): 541.

後処理

  1. customThe crude product was purified by chromatography on a silica gel column
  2. washeluting with petroleum ether/ethyl acetate (15:1-3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d98038da51c483aa7e123791fa485f0
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221809B2

反応ノート

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