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Trimethylsilyldiazomethane → (5-(Methoxycarbonyl)furan-2-YL)boronic acid

HRID 1508491
ノート
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反応式

HRID 1508491 の反応式
[OH:1][B:2]([OH:11])[C:3]1[O:7][C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:12][Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(Cl)Cl.CO>[CH3:12][O:9][C:8]([C:6]1[O:7][C:3]([B:2]([OH:1])[OH:11])=[CH:4][CH:5]=1)=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 166417445-Boronofuran-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 12163655(5-(Methoxycarbonyl)furan-2-YL)boronic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

5-(Dihydroxyboryl)-2-furoic acid (200 mg, 1.283 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (5 mL) and MeOH (0.556 mL). Trimethylsilyldiazomethane (1.283 mL, 2.57 mmol) was added dropwise. After 45 min, the reaction was quenched with AcOH dropwise until the yellow color disappeared. The reaction was concentrated in vacuo to give [5-(methoxycarbonyl)-2-furyl]boronic acid. 1H NMR (500 MHz, CD3OD): δ 7.20 (d, J=3.5 Hz, 1H); 7.05 (d, J=3.6 Hz, 1H); 3.87 (s, 3H).

後処理

  1. customthe reaction was quenched with AcOH dropwise until the yellow color
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b41a39b4e1449f395f6ec3450c06de5
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221834B2

反応ノート

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