ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Ammonia → 2-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)methyl)phenyl)acetamide

HRID 1508709
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 1508709 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][C:25]([O:27]C)=O)=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:12]=3[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cl-].[NH4+:30].N>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][C:25]([NH2:30])=[O:27])=[CH:20][CH:19]=3)[C:11]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:12]=3[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 222AmmoniaHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 90338505methyl 2-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)methyl)phenyl)acetate

生成物 1

HCID 742214262-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)methyl)phenyl)acetamide収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A 20-mL vial was charged with methyl 2-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)methyl)phenyl)acetate (98 mg, 0.25 mmol, 1.0 eq.) and ammonium chloride (40 mg, 0.75 mmol, 3.0 eq.). Methanol (3 mL) was added to the mixture followed by NH3 (7.1 mL, 7N in methanol, 50 mmol, 200 eq.). The vial was sealed and the resulting mixture was stirred at 100° C. for 40 hr. The crude reaction solution was adsorbed onto silica, then purified by chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol (0 to 10%) as eluent, to give 2-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)methyl)phenyl)acetamide (67 mg, 71% yield) as a white solid. MW=377.87. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 8.36-8.31 (m, 2H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.40 (br s, 1H), 7.25 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.82 (br s, 1H), 4.08 (s, 2H), 3.31 (s, 2H), 2.97 (t, J=8.0 Hz, 2H), 2.90 (t, J=7.5 Hz, 3H), 2.07 (quintet, J=7.5 Hz, 2H).

後処理

  1. customThe vial was sealed
  2. customThe crude reaction solution
  3. custompurified by chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-fff6f8b8033141558561c356a404e609
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221843B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート