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4-Aminobenzenepropanol → 3-(4-((2-(3-Chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)propan-1-ol hydrochloride

HRID 1508729
ノート
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反応式

HRID 1508729 の反応式
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([Cl:15])[CH:10]=2)[N:6]=[C:5]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:4]=12.[NH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][OH:29])=[CH:22][CH:21]=1>C(O)(C)C>[ClH:2].[Cl:15][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:7]2[N:6]=[C:5]3[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:4]3=[C:3]([NH:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][OH:29])=[CH:24][CH:25]=3)[CH:8]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2204244-AminobenzenepropanolHCID 901118224-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine HCl salt

生成物 1

HCID 1180372493-(4-((2-(3-Chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)propan-1-ol hydrochloride収率 16.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

実験手順

Following general procedure A2, employing iso-propanol as the solvent, 4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine hydrochloride (0.100 g, 0.33 mmol) was reacted with 3-(4-aminophenyl)propan-1-ol (0.075 g, 0.50 mmol), followed by formation of the hydrochloride salt to afford the title compound (0.022 g, 16%) as an off-white solid. MW=415.36. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 14.00 (s, 1H), 9.74 (s, 1H), 7.89 (t, J=2.0 Hz, 1H), 7.71-7.64 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.32 (s, 4H), 6.98 (s, 1H), 3.43 (t, J=6.4 Hz, 2H), 3.15 (t, J=7.7 Hz, 2H), 2.91 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.67-2.63 (m, 2H), 2.24 (quin, J=7.5 Hz, 2H), 1.77-1.71 (m, 2H); APCI MS m/z 379 [M+H]+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-cd72c4bd01e74cdf87844604bd51180b
出典データセット
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09221843B2

反応ノート

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