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1,2-Dichloroethane → 4-(2-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1510081
ノート
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反応式

HRID 1510081 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[C:11](O)=[O:12])=[CH:8][C:7]([O:14][CH3:15])=[CH:6][CH:5]=2.[N:22]1([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1.C(Cl)CCl.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1>CN(C=O)C>[C:31]([O:30][C:28]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:11]([C:10]2[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:14][CH3:15])[CH:8]=3)[N:3]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:2]=2[Cl:1])=[O:12])[CH2:24][CH2:23]1)=[O:29])([CH3:34])([CH3:32])[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 181649HOAtHCID 669204422-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 669202494-(2-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
収率 99.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 602 mg (1.99 mmol) of the compound of step 4, tert-butyl 1-piperazinecarboxylate (372 mg, 1.99 mmol), EDC (421 mg, 2.19 mmol) and HOAT (312 mg, 2.29 mmol) in DMF (5 ml) was added NMM (0.66 ml, 5.98 mmol), and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was quenched with water and extracted with EA. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give 930 mg of the title compound.

後処理

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EA
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-545ef21366d74c6ab24b574856d56ef4
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08211885B2

反応ノート

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