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Isopropyl iodide → Methyl 1-isopropyl-1H-indole-6-carboxylate

HRID 1510129
ノート
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反応式

HRID 1510129 の反応式
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].I[CH:21]([CH3:23])[CH3:22]>CN1C(=O)N(C)CCC1>[CH:21]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)([CH3:23])[CH3:22]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6362Isopropyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 639844Methyl indole-6-carboxylate

生成物 1

HCID 10608809Methyl 1-isopropyl-1H-indole-6-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

To a solution of methyl 1H-indole-6-carboxylate (5.00 g, 28.5 mmol) and cesium carbonate (18.6 g, 57.1 mmol) in DMPU (50 mL) was added 2-iodopropane (3.71 mL, 37.1 mmol). After stirring at 80° C. for 4 h, the solution was cooled to rt, poured onto ether, washed with H2O (three times) and brine, dried with Na2SO4, and concentrated. The crude compound was chromatographed to give the desired product. LCMS (M+1)=218.1

後処理

  1. temperaturethe solution was cooled to rt
  2. additionpoured onto ether
  3. washwashed with H2O (three times) and brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude compound was chromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-e30cd19d858c490c8254468f5d04a8a9
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08211904B2

反応ノート

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