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Water → (S)-N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbimidoyl chloride

HRID 1511139
ノート
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反応式

HRID 1511139 の反応式
[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[O:6][C@H:5]([CH:7]=[N:8][OH:9])[CH2:4][O:3]1.[Cl:11]N1C(=O)CCC1=O.CCOCC.O>CN(C=O)C>[OH:9][N:8]=[C:7]([Cl:11])[C@@H:5]1[CH2:4][O:3][C:2]([CH3:10])([CH3:1])[O:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 3283Diethyl EtherHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 86644159(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime

生成物 1

HCID 86644160(S)-N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbimidoyl chloride収率 78.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime (10.3 g, 71.0 mmol) in 40 mL DMF was added 1-chloropyrrolidine-2,5-dione (10.4 g, 78.1 mmol) and the reaction was stirred overnight at ambient temperature. The reaction mixture was poured into ether (1400 mL) and water (500 mL). The ether layer was extracted with water (5×500 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated to (S)-N-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbimidoyl chloride (10.0 g, 55.7 mmol, 78.5% yield) as white solid.

後処理

  1. extractionThe ether layer was extracted with water (5×500 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-c06f8ab564924896bb91beb541856cda
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08212045B2

反応ノート

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