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Ethyl Acrylate → HCID 59146183、化合物

HRID 1512791
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反応式

HRID 1512791 の反応式
[C:1]([O:5][CH2:6][CH3:7])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:19]2[O:23][N:22]=[C:21]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]4[C:32]=3[NH:31][CH:30]=[C:29]4[CH2:33][CH2:34][NH2:35])[N:20]=2)[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17]>ClCCl.C(S([O-])(=O)=O)(F)(F)F.C(S([O-])(=O)=O)(F)(F)F.C(S([O-])(=O)=O)(F)(F)F.[Sc+3]>[Cl:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:19]2[O:23][N:22]=[C:21]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]4[C:32]=3[NH:31][CH:30]=[C:29]4[CH2:33][CH2:34][NH:35][CH2:3][CH2:2][C:1]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[N:20]=2)[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH:16]([CH3:17])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 8821Ethyl AcrylateHCID 59146144HCID 59146144、化合物

生成物 1

HCID 59146183HCID 59146183、化合物収率 37.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 2734571Scandium(III) triflate触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Ethyl acrylate (100 mg) and Sc(OTf)3 (5 mg) were added to the solution of 2-[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-3-yl]ethanamine (D84) (530 mg) in dichloromethane (3 mL). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by Mass Directed Auto Prep to afford ethyl N-{2-[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-β-alaninate (D85) (186 mg) as a yellow solid. MS (ES): C26H29ClN4O4 requires 496; found 497.2 (M+H+).

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by Mass Directed Auto Prep

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7c0000c67094bf7bc66780480bf90cd
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08217028B2

反応ノート

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