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Boron tribromide → [4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl][2-(2,5-difluorophenyl)-6-hydroxynaphthalen-1-yl]-methanone

HRID 1513962
ノート
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反応式

HRID 1513962 の反応式
[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([C:19]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][C:25]([O:29]C)=[CH:26][CH:27]=4)[CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:31]3[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[F:38])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.B(Br)(Br)Br.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(Cl)(Cl)Cl.C(O)(C)C>C(Cl)Cl>[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([C:19]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][C:25]([OH:29])=[CH:26][CH:27]=4)[CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:31]3[CH:36]=[C:35]([F:37])[CH:34]=[CH:33][C:32]=3[F:38])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21906603Chloroform isopropyl alcoholHCID 57552524[4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,5-difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-methanone

生成物 1

HCID 67004614[4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl][2-(2,5-difluorophenyl)-6-hydroxynaphthalen-1-yl]-methanone収率 46.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Dissolve [4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,5-difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-methanone (1.74 g, 3.37 mmol) in 20 mL methylene chloride and chill in ice. Add to this solution 2.0 mL of boron tribromide (5.3 g, 21.2 mmol) and allow to come to room temperature. Pour into a two phase solution of saturated sodium bicarbonate and 3/1 chloroform/isopropanol. Separate the organic layer, wash with water and dry over 3 Å sieves. Evaporate the solvent and purify on a silica gel column eluting with a 0-10% methanol/methylene chloride gradient. Evaporate the solvent to yield 780 mg (46%) of the title compound.

後処理

  1. temperaturechill in ice
  2. customto come to room temperature
  3. customSeparate the organic layer
  4. washwash with water
  5. customdry over 3 Å sieves
  6. customEvaporate the solvent
  7. custompurify on a silica gel column
  8. washeluting with a 0-10% methanol/methylene chloride gradient
  9. customEvaporate the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-f08f20ce183c4dc3adaef2f5ab105011
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08217032B2

反応ノート

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