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Triethylamine → (R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone

HRID 1514376
ノート
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反応式

HRID 1514376 の反応式
[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:7][NH:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[N:9]=[N:10][C:11]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=12.C(N(CC)CC)C.[N:31]1([C:37](Cl)=[O:38])[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:1][C@H:2]1[N:3]([C:8]2[N:9]=[N:10][C:11]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=23)[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:37]([N:31]2[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]2)=[O:38])[CH2:7]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 848104-Morpholinecarbonyl chlorideHCID 57657605(R)-4-(2-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazine

生成物 1

HCID 25226949(R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

To a solution of (R)-4-(2-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazine 16 (105 mg, 344 μmol) in 5 mL of CH2Cl2 was added triethylamine (96 μl, 688 μmol) followed by 4-morpholinylcarbonyl chloride (55 μl, 413 μmol). After 4 h, the reaction was diluted with 60 mL of EtOAc and washed with sat. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated. Purification by column chromatography afforded (R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone 36. MS 418.2 (calc'd) 419.2 (M+H, found).

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4dbc1636e954ccc973f5dc318061c8f
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222251B2

反応ノート

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