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Hydrochloric Acid → HCID 66965742、化合物

HRID 1514968
ノート
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反応式

HRID 1514968 の反応式
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH:11][C:12]([C:14]1[CH:22]=[C:21]2[C:17]([CH:18]=[C:19]([C:23]3[C:28]([Cl:29])=[CH:27][C:26]([O:30]CC4C=CC(OC)=CC=4)=[CH:25][C:24]=3[Cl:40])[NH:20]2)=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13].Cl>C(Cl)Cl.CO.O1CCOCC1>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH:11][C:12]([C:14]1[CH:22]=[C:21]2[C:17]([CH:18]=[C:19]([C:23]3[C:24]([Cl:40])=[CH:25][C:26]([OH:30])=[CH:27][C:28]=3[Cl:29])[NH:20]2)=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 66965633HCID 66965633、化合物

生成物 1

HCID 66965742HCID 66965742、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a suspension of 2-[2,6-dichloro-4-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]-1H-indole-6-carboxylic acid quinolin-2-ylamide (200 mg, 0.352 mmol) in DCM (7.5 mL) and MeOH (2.5 mL) was added 4 M HCl in dioxane (7.5 mL) and the mixture was stirred for 2.5 hr. The reaction was concentrated under reduced pressured and the concentrate partitioned between EtOAc (150 mL) and sat NaHCO3 (30 mL). The organic phase was dried over Na2SO4 and the solvent evaporated. The residue was triturated with DCM to afford the title compound as an orange solid. MS (m/z) 448.1 (M+1); 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 11.72 (d, J=1.14 Hz, 1H), 11.04 (s, 1H), 10.68 (s, 1H), 8.36-8.43 (m, 2H), 8.18 (s, 1H), 7.96 (d, J=8.08 Hz, 1H), 7.89 (d, J=8.34 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=8.34, 1.26 Hz, 1H), 7.74 (dd, J=15.35, 1.20 Hz, 1H), 7.66 (d, J=8.34 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.52 Hz, 1H), 7.02 (s, 2H), 6.53 (d, J=1.77 Hz, 1H).

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressured
  2. customthe concentrate partitioned between EtOAc (150 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. customthe solvent evaporated
  5. customThe residue was triturated with DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-055114269a6e4b45bc6dd6aeae603f79
出典データセット
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08222248B2

反応ノート

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