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1-Octanol, 8-bromo- → 8-(3-Nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-ol

HRID 1518635
ノート
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反応式

HRID 1518635 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([OH:16])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][OH:26]>CN(C)C=O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[O:16][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])([O-:3])=[O:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1626071-Octanol, 8-bromo-HCID 121698073-Nitro-4-phenylphenol

生成物 1

HCID 665973428-(3-Nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-ol収率 89.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

3-Nitro-4-phenylphenol (860 mg, 4.0 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (40 mL), followed by addition of 8-bromo-1-octanol (1.86 g, 6.0 mmol). After stirring at 50° C. for 5 hours, the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography to obtain 8-(3-nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-ol (1.23 g).

後処理

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec219bd6a3c94c4fbd8d69f9687515a2
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09072734B2

反応ノート

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