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Sodium triacetoxyborohydride → 3-Methoxy-4-(2-{4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

HRID 1519596
ノート
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反応式

HRID 1519596 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH2:11][CH:12]=O)[C:6]#[N:7].[N+:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:19][CH:18]=1)([O-:16])=[O:15].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[CH2:11][CH2:12][N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][CH2:23][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:26][CH2:27]1)[C:6]#[N:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 149859651-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazineHCID 772306873-Methoxy-4-(2-oxoethyl)benzonitrile

生成物 1

HCID 680717893-Methoxy-4-(2-{4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

A solution of 3-methoxy-4-(2-oxoethyl)benzonitrile (91 mg, 0.56 mmol), 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazine (110 mg, 0.56 mmol) and NaBH(OAc)3 (393 mg, 1.87 mmol) in anhydrous DCM (15 mL) was stirred at ambient temperature overnight. The reaction was completed according to TLC. The reaction mixture was added 15 mL of DCM, washed with brine, separated the organic layer, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by preparative TLC to give the product. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J=8.5 Hz, 3H), 7.37 (d, J=8.5 Hz, 3H), 7.05 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.85˜2.96 (m, 5H), 2.49˜2.75 (m, 11H). MS m/z: 395 (M+1)+. (0.30 μM)

後処理

  1. washwashed with brine
  2. customseparated the organic layer
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by preparative TLC
  6. customto give the product

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff1070270ea8484f9b0023e9d6a3e5cd
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073882B2

反応ノート

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