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Methanol → HCID 68194235、化合物

HRID 1520156
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反応式

HRID 1520156 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]1[C:13]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=3)=[N:14][C:15]3[C:20]([N:21]=1)=[CH:19][C:18]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:7][CH2:6][CH2:5]2.[NH:33]1[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]1.[CH3:39][OH:40]>O1CCOCC1.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[F:32][C:29]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:13]2[C:12]([N:8]3[C:9]4[C:4](=[CH:3][C:2]([C:39]([N:33]5[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]5)=[O:40])=[CH:11][CH:10]=4)[CH2:5][CH2:6][CH2:7]3)=[N:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[CH:19]=3)[N:14]=2)=[CH:31][CH:30]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 8083MorpholineHCID 68194082HCID 68194082、化合物

生成物 1

HCID 68194235HCID 68194235、化合物収率 77%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of methyl 3-(6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate (130 mg, 0.26 mmol) in dioxane (25 ml) was added morpholine (35 mg, 0.40 mmol) and Pd(dppf)2Cl2 (6.7 mg, 0.05 mmol) with stirring overnight maintained with atmosphere of CO (g) at 100° C. under 5 Atm. The reaction mixture was concentrated under vacuum to give a residue, which was applied onto a silica gel column with 1% methanol in dichloromethane to afford methyl 2-(4-fluorophenyl)-3-[6-[(morpholin-4-yl)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl]quinoxaline-6-carboxylate as a yellow solid (107 mg, 77%).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum
  2. customto give a residue, which

出典と根拠

ORDレコード
ord-35dd27719c3c44a68fff48c02f97f197
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073902B2

反応ノート

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