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7-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline → Methyl 3-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

HRID 1520184
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反応式

HRID 1520184 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:13]1[C:14](=[O:27])[NH:15][C:16]2[C:21]([N:22]=1)=[CH:20][C:19]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=2>CN1C(=O)CCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[C:13]2[C:14](=[O:27])[NH:15][C:16]3[C:21]([N:22]=2)=[CH:20][C:19]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 162443877-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolineHCID 68194304Methyl 3-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate

生成物 1

HCID 68194229Methyl 3-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate収率 67.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
150 °C

実験手順

To a solution of 7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (1 g, 6.61 mmol) in NMP (30 ml) was added methyl 3-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate (900 mg, 3.77 mmol) and then stirred for 2 h at 150° C. The resulting solution was diluted with water ((900 ml). The solids were collected by filtration to afford methyl 3-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate as a brown solid (900 mg, 39%).

後処理

  1. filtrationThe solids were collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-4bd9accf5e974c9e97fbdf596df636e2
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073902B2

反応ノート

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