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Ammonium Hydroxide → (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(3-(aminomethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

HRID 1520544
ノート
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反応式

HRID 1520544 の反応式
[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19]OS(C)(=O)=O)[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:26])([CH3:25])[N:4]1[C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28].[OH-].[NH4+:35]>O1CCOCC1>[NH2:35][CH2:19][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@H:7]3[O:6][C:5]([CH3:26])([CH3:25])[N:4]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:33])=[O:28])[C@@H:3]3[CH2:2][F:1])=[CH:13][CH:12]=2)[O:18][N:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 86695496(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate

生成物 1

HCID 86695497(4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(3-(aminomethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
35 °C

実験手順

To a dioxane (10 ml) solution of (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate (1.0 g, 2.1 mmol) is added 30% aqueous ammonium hydroxide solution (5 ml). The mixture is stirred at 35° C. for 12 hours. The product is partitioned between water (50 ml) and methylene chloride (25 ml). The organic phase is dried (sodium sulfate) and concentrated to give the title compound (685 mg): m/z (Cl) 406 ([M+H]+.

後処理

  1. customThe product is partitioned between water (50 ml) and methylene chloride (25 ml)
  2. dry with materialThe organic phase is dried (sodium sulfate)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d762032e0ed642fb9f9659e6198f9685
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073894B2

反応ノート

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