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Triethylamine → N-(1-Ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]benzimidazole-8-carboxamide

HRID 1521755
ノート
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反応式

HRID 1521755 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:8]2=[N:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([OH:18])=O)=[CH:12][C:11]=3[N:7]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][NH:3]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH2:41]([N:43]1[C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][C:46]=2[N:45]=[C:44]1[NH2:52])[CH3:42].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O>[CH2:41]([N:43]1[C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][C:46]=2[N:45]=[C:44]1[NH:52][C:16]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]2[N:9]=[C:8]3[C:2](=[O:1])[NH:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]3[C:11]=2[CH:12]=1)=[O:18])[CH3:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 5951931-ethyl-1H-1,3-benzodiazol-2-amineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 672364761-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylic acid2 回

生成物 1

HCID 67240109N-(1-Ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]benzimidazole-8-carboxamide
収率 52.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylic acid (Intermediate B, 103 mg, 0.42 mmol) and TBTU (149 mg, 0.46 mmol) in DMF (2 mL) is stirred for 10 min. 1-Ethyl-1H-benzimidazol-2-amine (68 mg, 0.42 mmol) and triethylamine (43 mg, 0.42 mmol) are added and the reaction is stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture is diluted with H2O. A yellow solid is formed that is filtered and washed with EtOAc and a small amount of methanol to afford the title compound (85 mg, 51%).

後処理

  1. customA yellow solid is formed
  2. filtrationthat is filtered
  3. washwashed with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-f22255ab9ffe4e8895e84ecc74709e94
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09073926B2

反応ノート

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