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Methanol → Methyl 2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetate

HRID 1525242
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反応式

HRID 1525242 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:23]O>>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:9]([O:11][CH3:23])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 38473074-Bromo-alpha-phenylbenzeneacetic acid2 回

生成物 1

HCID 57779541Methyl 2-(4-bromophenyl)-2-phenylacetate

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of compound 2-(4-Bromophenyl)-2-phenylacetic acid, 14-c, (5.6 g, 19.3 mmol) in methanol (200 mL) was added concentrated sulfuric acid (6 mL) and the reaction mixture was stirred at 60° C. for 14 h. The resulting solution was concentrated and ice-water was added. The aqueous layer was extracted by EA. The combined organic layers were washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated to yield title compound, 14-d, (5.5 g, 93%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ3.73 (s, 3H), 4.96 (s, 1H), 7.16 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.25-7.30 (m, 5H), 7.42 (d, J=8.4 Hz, 2H). LC-MS: (M+H)+ 304, 306.

後処理

  1. concentrationThe resulting solution was concentrated
  2. additionice-water was added
  3. extractionThe aqueous layer was extracted by EA
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c4e1586afa84b1d82e002af4d908758
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09079930B2

反応ノート

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