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Cesium carbonate → Methyl 2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate

HRID 1527116
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反応式

HRID 1527116 の反応式
Br[C:2]1[NH:3][C:4]2[C:9]([C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2.[C:15]1(B(O)O)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:15]1([C:2]2[NH:3][C:4]3[C:9]([C:10]=2[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 89739680HCID 89739680、化合物

生成物 1

HCID 11379731Methyl 2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate収率 80.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
溶媒

実験手順

Methyl 2-bromo-1H-indole-3-carboxylate (200 mg, 0.79 mmol), phenylboronic acid (122 mg, 1 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (231 mg, 0.2 mmol) and cesiumcarbonate (652 mg, 2 mmol) in dioxane/water (20 mL/5 mL) were stirred at room temperature 15 hours. Filterated the solid and the solvent was concentrated in vacuum. The resulted residue was purified by silica gel column (ethyl acetate:petroleum ether=1:2) to obtain methyl 2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate as a pale yellow solid (160 mg, 80%) LRMS (M+H+) m/z: calcd 251.1 found 251.

後処理

  1. concentrationthe solvent was concentrated in vacuum
  2. customThe resulted residue was purified by silica gel column (ethyl acetate:petroleum ether=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d4a9513bb75a4583a5974d36a7a4807b
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09085583B2

反応ノート

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