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Hydrochloric Acid → 5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)pyridazin-4(1H)-one

HRID 1528079
ノート
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反応式

HRID 1528079 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([OH:20])=[C:5]([C:9]2[N:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[N:6]=[N:7][CH:8]=1.F[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>CN1C(=O)CCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:20])[C:5]([C:9]2[N:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][N:7]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)[CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 97462-FluoropyridineHCID 10796Cesium carbonateHCID 178493808HCID 178493808、化合物

生成物 1

HCID 866865615-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-(pyridin-2-yl)pyridazin-4(1H)-one収率 25.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A suspension of 5-methoxy-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridazin-4-ol (60 mg), 2-fluoropyridine (65 mg) and cesium carbonate (364 mg) in NMP (2 mL) was stirred at 100° C. for 3 days, 1M hydrochloric acid was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (ethyl acetate/methanol) to give the title compound (20 mg).

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (ethyl acetate/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-5243a3ae28b240659bf7c1b64f518cb8
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09090586B2

反応ノート

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