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tert-butyl (3R)-3-aminopiperidine-1-carboxylate → (3R)-tert-butyl 3-((4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)pyrimidin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate

HRID 1529436
ノート
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反応式

HRID 1529436 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]1)[N:13]=[C:12]2[C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=2)[N:27]=[C:26](S(C)(=O)=O)[N:25]=1.[NH2:44][C@@H:45]1[CH2:50][CH2:49][CH2:48][N:47]([C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[CH2:46]1>CN1C(=O)CCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH:18]1[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][O:19]1)[N:13]=[C:12]2[C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH3:39])=[CH:34][CH:33]=2)[N:27]=[C:26]([NH:44][C@@H:45]2[CH2:50][CH2:49][CH2:48][N:47]([C:51]([O:53][C:54]([CH3:57])([CH3:56])[CH3:55])=[O:52])[CH2:46]2)[N:25]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 1501974tert-butyl (3R)-3-aminopiperidine-1-carboxylateHCID 679598545-(2,6-difluorophenyl)-3-(6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

生成物 1

HCID 67960693(3R)-tert-butyl 3-((4-(5-(2,6-difluorophenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)pyrimidin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate収率 47.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
125 °C

実験手順

A glass microwave reaction vessel was charged with 5-(2,6-difluorophenyl)-3-(6-(4-methoxybenzyloxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (200 mg, 0.330 mmol) and (R)-tert-butyl 3-aminopiperidine-1-carboxylate (198 mg, 0.989 mmol) in NMP (2.0 mL). The reaction was stirred and heated in a Initiator microwave reactor (Personal Chemistry, Biotage AB, Inc., Upssala, Sweden) at 125° C. for 2 h. The mixture was diluted with water and the resulting suspension was filtered. The solid was washed with water and dried to give 115 mg of the crude product, which was used in the next step without further purification. MS (ESI, pos. ion) m/z: 727.1 (M+1).

後処理

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. filtrationthe resulting suspension was filtered
  3. washThe solid was washed with water
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a3e71dd924f43a794fe828807e7ce10
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09090593B2

反応ノート

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