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Dimethyl chloromalonate → Methyl 4-hydroxy-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 1530010
ノート
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反応式

HRID 1530010 の反応式
Cl.[CH3:2][C:3]1[C:11]([C:12](=[S:14])[NH2:13])=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1.Cl[CH:16]([C:21](OC)=[O:22])[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]>CC(O)C>[OH:22][C:21]1[N:13]=[C:12]([C:11]2[C:3]([CH3:2])=[N:4][N:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=23)[S:14][C:16]=1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 120070Dimethyl chloromalonateHCID 866495852-Methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide hydrochloride

生成物 1

HCID 136376955Methyl 4-hydroxy-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate収率 82.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3776Isopropanol溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A suspension of 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide hydrochloride (3.0 g, 13 mmol) produced in Example 11-B (v) and dimethyl chloromalonate (6.6 g, 40 mmol) in 2-propanol (40 mL) was stirred at 90° C. for 7 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration, washed with ethyl acetate and diisopropyl ether and dried to give the title compound (3.1 g, 82%) as a yellow solid.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate and diisopropyl ether
  4. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-fe4a4840d9e34f86be7361dcf38f92f5
出典データセット
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09090601B2

反応ノート

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