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Potassium Iodide → 4-{4-[(4-Chlorophenyl)(hydroxy)phenylmethyl]piperidin-1-yl}-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one--hydrogen chloride (1/1)

HRID 1579330
ノート
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反応式

HRID 1579330 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)[OH:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[CH:30][CH:29]=1)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+].[I-].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:1].[F:34][C:31]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:26](=[O:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:10]([C:8]([OH:9])([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:11][CH2:12]2)=[CH:33][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 197503-(4-Fluorobenzoyl)propyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 12795120HCID 12795120、化合物

生成物 1

HCID 127951214-{4-[(4-Chlorophenyl)(hydroxy)phenylmethyl]piperidin-1-yl}-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one--hydrogen chloride (1/1)

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

A mixture of 14 g (0.0465 mole) of α-(p-chlorophenyl)-α-phenyl-4-piperidinemethanol, 12 g (0.06 mole) of 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone, 16.8 g (0.2 mole) of sodium bicarbonate and a small amount of potassium iodide in 500 ml of toluene is refluxed 60 hours then filtered. The filtrate is concentrated to an oil which is dissoved in ether and treated with ethereal HCl. The resulting precipitate is collected and recrystallized from methanol-ethyl acetate and then methylene chloride to give 4'-fluoro-4-[4-[α-hydroxy-α-(p-chlorophenyl)benzyl]piperidino]butyrophenone hydrochloride, M.P. 154°C (dec.).

後処理

  1. filtrationthen filtered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated to an oil which
  3. additiontreated with ethereal HCl
  4. customThe resulting precipitate is collected
  5. customrecrystallized from methanol-ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-1f0bb13a0bd747a3ad183a14583aaf4f
出典データセット
uspto-grants-1976_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03931197

反応ノート

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