Piperidin-4-ol → 1-[2-Hydroxy-2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)ethyl]piperidin-4-ol

反応式

[O:1]1[CH2:3][CH:2]1[C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[O:6][N:5]=1.[OH:15][CH:16]1[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]1>>[OH:1][CH:2]([C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[O:6][N:5]=1)[CH2:3][N:19]1[CH2:20][CH2:21][CH:16]([OH:15])[CH2:17][CH2:18]1

参加物

反応物 2

HCID 79341Piperidin-4-ol

HCID 13034600HCID 13034600、化合物

生成物 1

HCID 30434821-[2-Hydroxy-2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)ethyl]piperidin-4-ol収率 50.4%

反応条件

温度: 80 °C

実験手順

A mixture of 3-(1,2-epoxyethyl)-5-phenylisoxazole (580 mg) and 4-hydroxypiperidine (625 mg) is stirred for 0.5 hour at 80°C and then the mixture is subjected to a column chromatography using silica gel to give 3-[1-hydroxy-2-(4-hydroxypiperidino ) ethyl]-5-phenylisoxazole (450 mg). Recrystallization from ethyl acetate-hexane gives colorless prisms (259 mg). M. p. 117-119°C.

出典と根拠

ORDレコード: ord-4c5aa5070e9d4233a25bfb35fcc9d9ae
出典データセット: uspto-grants-1976_01
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US03932426

反応ノート

読み込み中…