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Aniline → N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide

HRID 1581995
ノート
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反応式

HRID 1581995 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:18](O)=[O:19])[CH:15]=2)[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[C:22]1([NH:21][C:18]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:10][CH:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])=[O:7])[CH2:17]3)=[O:19])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6115AnilineHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 227195982-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 22719646N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide収率 70%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Using 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-carboxyindan (30 mg, 0.11 mmol) synthesized in Preparation Example 4, aniline (21 μl, 0.23 mmol), triethylamine (0.20 ml, 1.4 mmol), propanephosphonic acid anhydride (0.3 ml), dimethylaminopyridine (a catalytic amount) and methylene chloride (0.25 ml), a similar procedure to a) in Example 29 was carried out. The product obtained was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3) to obtain N-phenyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-indan carboxamide (27 mg, 0.077 mmol) having the following physical properties:

後処理

  1. customThe product obtained
  2. customwas purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1 to 7:3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a83afdec58f4a3689ea6b09cdb0a145
出典データセット
uspto-grants-2004_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06734180B1

反応ノート

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