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Dimethyl Sulfoxide → 1-ethyl-6-acetamido-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine

HRID 1586164
ノート
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反応式

HRID 1586164 の反応式
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15](Cl)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2].[CH:21]1([CH2:27][NH2:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.CS(C)=O>O>[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:28][CH2:27][CH:21]4[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]4)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([NH:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 212176891-ethyl-4-chloro-6-acetamido-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline

生成物 1

HCID 212177081-ethyl-6-acetamido-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine収率 78.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

A mixture of 1-ethyl-4-chloro-6-acetamido-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (0.2 g, 0.7 mmol), cyclohexanemethylamirie (0.5 ml, 3.5 mmol) and DMSO (3 ml) is heated at 110° C. for 6 hours. The reaction mixture is poured into water (50 ml), extracted with CH2Cl2 (4×25 ml), and the organic layers are combined and evaporated. The residue is slurried in ether, and a yellow solid is collected by filtration and recrystallized from ethanol/ethyl acetate to afford 200 mg of 1-ethyl-6-acetamido-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine, m.p. 277°-278° C.

後処理

  1. extractionextracted with CH2Cl2 (4×25 ml)
  2. customevaporated
  3. filtrationa yellow solid is collected by filtration
  4. customrecrystallized from ethanol/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0fa691dfd644ab482599a800a3bc647
出典データセット
uspto-grants-1999_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05942520

反応ノート

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