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2-Chlorobenzaldehyde → 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-azidoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

HRID 1589651
ノート
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反応式

HRID 1589651 の反応式
[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8](=O)[CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N+:2]=[N-:3].N(CCO)=[N+]=[N-].[NH2:22]/[C:23](/[CH3:29])=[CH:24]\[C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26].[Cl:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:32]=1[CH:33]=O>CO>[N:1]([CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[NH:22][C:23]([CH3:29])=[C:24]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])[CH:33]([C:32]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:31]=2[Cl:30])[C:9]=1[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N+:2]=[N-:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 69962-ChlorobenzaldehydeHCID 1231182-AzidoethanolHCID 643918Methyl 3-aminocrotonateHCID 13663141Ethyl 4-(2-azidoethoxy)-3-oxobutanoate

生成物 1

HCID 30926063-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-azidoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate収率 29.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

Ethyl 4-(2-azidoethoxy)acetoacetate (46.4 g), prepared from 2-azidoethanol similarly to the method described in Preparation 3, was reacted with methyl 3-aminocrotonate (24.8 g) and 2-chlorobenzaldehyde (30.3 g) in methanol (150 ml) at reflux for 18 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was collected, washed twice with methanol and dried to give the title compound (28 g). The product could be crystallised from methanol, acetone or ethyl acetate. It was used directly.

後処理

  1. customdescribed in Preparation 3
  2. temperatureat reflux for 18 hours
  3. customthe resulting solid was collected
  4. washwashed twice with methanol
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1898d73dc9674d45a98388837ce7fd60
出典データセット
uspto-grants-1986_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04572909

反応ノート

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