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Sodium Acetate → Ethyl [1-(4-chlorobenzyl)-3-t-butylthio-5-allyloxyindol-2-yl]carboxylate

HRID 1590104
ノート
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反応式

HRID 1590104 の反応式
[C:1]([S:5][CH2:6][C:7](=O)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[Cl:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][N:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])=[CH:25][CH:24]=2)N)=[CH:18][CH:17]=1.CC([O-])=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)=O>[Cl:15][C:16]1[CH:34]=[CH:33][C:19]([CH2:20][N:21]2[C:23]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])=[CH:27][CH:28]=3)[C:6]([S:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[C:7]2[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 14919330Ethyl 3-(tert-butylsulfanyl)-2-oxopropanoateHCID 19023706HCID 19023706、化合物

生成物 1

HCID 21746950Ethyl [1-(4-chlorobenzyl)-3-t-butylthio-5-allyloxyindol-2-yl]carboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 1140
Toluene
溶媒

実験手順

A solution of 18.6 g ethyl 3-t-butylthio-2-oxopropanoate, 26.3 g 1-(4-chlorobenzyl)-1-(4-allyloxyphenyl)hydrazine hydrochloride and 15 g NaOAc in 300 mL toluene and 150 mL HOAc was stirred at room temperature under nitrogen for 16 hours then at 70° C. for 2 hour. The mixture was cooled, poured onto H2O, extracted (3×) EtOAc and the organic layers then washed successively with sat. NaHCO3 and brine. After drying over MgSO4 the solution was filtered, evaporated and the residue chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc 4:1) to afford the title compound.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. additionpoured onto H2O
  3. extractionextracted (3×) EtOAc
  4. washthe organic layers then washed successively with sat. NaHCO3 and brine
  5. dry with materialAfter drying over MgSO4 the solution
  6. filtrationwas filtered
  7. customevaporated
  8. customthe residue chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc 4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1cbcbf23cb1e4bca98ec16b25e53c7a4
出典データセット
uspto-grants-1993_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05202321

反応ノート

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